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他简短地回答道：“赫斯是我的囚犯。” 唯一获准探视赫斯的人——你猜对了——是英国秘密情报局（MI5）的金·菲尔比。如果说有谁遭受过残酷且有辱人格的监禁，那么丘吉尔对赫斯的待遇堪称典范。赫斯甚至没有战俘应有的权利。在纽伦堡，他因丘吉尔在奥尔德肖特服刑期间所发生的事情而受审。具体细节至今仍封存在丘吉尔的私人文件中，由他的私人秘书马丁·吉尔伯特保管。

1941年5月27日，身负重伤的德国战列舰“俾斯麦”号在与英国公海舰队主力展开英勇战斗后沉没。丘吉尔再次展现了他对生命、战争规则和基本礼仪的蔑视。当巡洋舰“多塞特郡”号前往接载“俾斯麦”号伤员和溺水者时，巡洋舰舰长接到命令放弃救援行动。丘吉尔以“德国潜艇可能就在附近”为由，以此作为下达命令的借口，尽管德国潜艇极不可能攻击正在救援自身战友的船只。然而，“哥萨克”号驱逐舰被允许逗留足够长的时间，接载了“俾斯麦”号的“奥斯卡”号，但没有接载任何受伤或溺水的德国水兵。海军大臣托维上将因发表“俾斯麦号在极其不利的情况下进行了一场极其英勇的战斗，忠于旧帝国海军的传统，并且在沉没时旗帜飘扬”的言论而受到丘吉尔的斥责。

1941年11月22日，多塞特郡号在赤道附近击沉了德国商船“亚特兰蒂斯”号。她将包括伤员在内的幸存者弃船，让他们乘坐六艘敞开的救生艇自生自灭。船员最终抵达布雷斯特，这是一段航海传奇。多塞特郡号一向习惯于抛弃遇险人员，最终在鲨鱼出没 商店 的锡兰附近海域被日本飞机击沉，最终得到了上级的惩罚。船上无人生还。

德国伞兵对克里特岛的新西兰军队的英勇防守是众所周知的。丘吉尔最初命令新西兰军队登陆克里特岛以节省运输成本，同时将来自希腊的英军撤至亚历山大。新西兰军队随后撤离。丘吉尔一如既往地绕过总参谋部，随后又改变了主意，命令毫无准备、无法获得补给的新西兰军队保卫该岛，以挽救他的“苏达湾-斯卡帕湾”计划。

在没有空中支援的情况下英勇抵抗后，弗赖伯格的部队撤回苏达湾，直到5月28日才被皇家海军接回。留下的士兵寥寥无几。克里特岛上28,000名殖民军士兵中，有12,000人阵亡或被俘。在丘吉尔的“克里特行动”中，战列舰“巴勒姆”号和“厌战”号以及航空母舰“可畏”号遭到严重破坏。三艘巡洋舰和六艘驱逐舰沉没，六艘巡洋舰和七艘驱逐舰严重受损。亚历山大舰队至少停飞了一年。